为什么水杨苷没有旋光性(水杨苷的作用)
一、水杨苷是还原糖吗
水杨苷不是还原糖。水杨苷是一种苷类化合物,化学名称为水杨酸2-β-D-葡萄糖苷,其化学结构由水杨酸和葡萄糖分子组成。虽然葡萄糖是一种还原糖,但在水杨苷分子中,葡萄糖的部分已经与水杨酸结合成为化学键,不再具有还原性质。
二、水杨苷的特点
水杨苷为白色结晶;味苦;熔点199~202℃,比旋光度【α】厍-45.6°(0.6克/100厘米3无水乙醇);可溶于水,易溶于沸水,难溶于乙醇(1:90),不溶于醚或氯仿,但能溶于碱溶液、吡啶或冰醋酸中。其水溶液呈中性反应,分子中无游离酚羟基,属于酚苷类化合物。经稀酸或苦杏仁酶水解,可生成葡萄糖和水杨醇。水杨醇的分子式为C7H8O2;为斜方无色针晶;熔点86~87℃;热至100℃升华;可溶于水、苯,易溶于乙醇、醚、氯仿;遇硫酸呈红色。
三、水杨苷如何转化为水杨酸
水杨苷(Salicin)是一种天然产物,可以从柳树皮、白蜡树等植物中提取得到。水杨酸(Salicylic acid)则是一种有机化合物,常用于药品和化妆品中。
将水杨苷转化为水杨酸的方法主要有两种:
1.水解法:将水杨苷与稀硫酸或氢氧化钠溶液反应,使其分解成糖和水杨酸。具体步骤如下:
(1)将适量的水杨苷加入稀硫酸或氢氧化钠溶液中;
(2)在室温下静置数小时至过夜;
(3)过滤得到淡黄色的溶液;
(4)用碱性溶液调节pH值至7-8左右,沉淀出未反应完全的糖类;
(5)再次过滤并洗净沉淀,即可得到纯净的水杨酸。
2.氧化法:将水杨苷与高锰酸钾或其他强氧化剂反应,在碱性条件下进行环境友好型催化剂辣根过氧化物酶的催化下,水杨苷被氧化为水杨酸。具体步骤如下:
(1)将适量的水杨苷加入高锰酸钾溶液中;
(2)在室温下静置至颜色变浅或反应完全;
(3)加入碱性溶液(如氢氧化钠)调节pH值至7-8左右,使其沉淀出未反应完全的糖类和高锰酸盐等;
(4)过滤并洗净沉淀,即可得到纯净的水杨酸。
需要注意的是,在实验操作过程中要注意安全,并遵循相关规定进行处理和处置废弃物。
四、水杨苷的作用
水杨苷具有解热和镇痛作用,过去曾用于风湿病的治疗,现已被其他药物所代替。由于它水解后可产生水杨醇,容易被氧化而产生水杨酸,因此曾是合成水杨酸类药物的主要来源,现在制药工业上已采用合成法制造水杨酸。