吡啶是干嘛的
一、吡啶的杂化方式是什么 p2还是sp2
吡啶N和两个碳成键,有一个未成对电子和其它五个碳原子形成大π键π6^6,因此发生不等性的Sp2杂化。吡咯N和两个碳和一个氢成键,有一个成对电子和其它四个碳原子形成大π键π5^6,因此发生等性的Sp2杂化。
孤电子对应该是用价电子数减去成键电子数,吡啶的N就是5-3.剩下的两个电子就是孤对电子。杂化方式可以看一下N的成键情况。可以理解为单双键各占一个轨道,孤对电子占一个轨道。一共三轨道,是p2杂化。
扩展资料:
sp杂化:sp杂化是指由原子的一个ns和一个np轨道杂化形成两个sp杂化轨道,每个sp杂化轨道各含有1/2s成分和1/2p成分,两个轨道的伸展方向恰好相反,互成180度夹角。
sp2杂化:原子以一个ns和两个np轨道杂化,形成三个能量相同sp2杂化轨道,每个杂化轨道各含1/3s成分和2/3p成分。三个杂化轨道间的夹角为120度。
sp3杂化:由一个ns和三个np轨道杂化形成四个能量等同的sp3杂化轨道。每个sp3轨道都含有1/4s成分和3/4p成分,构型为正四面体。
参考资料来源:百度百科-杂化
二、吡啶的化学性质
吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上,但反应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺,在乙醇溶液内,能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶,约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质的差别,把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应,易被氧化成N-氧化吡啶。吡啶氮原子上的未共用电子对可接受质子而显碱性。吡啶的共轭酸(N原子上接受一个质子后的吡啶)的pKa为5.25,比氨(pKa9.24)和脂肪胺(pKa 10~11)都弱。原因是吡啶中氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道中,其s轨道成分较sp3杂化轨道多,离原子核近,电子受核的束缚较强,给出电子的倾向较小,因而与质子结合较难,碱性较弱。但吡啶与芳胺(如苯胺,pKa 4.6)相比,碱性稍强一些。
吡啶与强酸可以形成稳定的盐,某些结晶型盐可以用于分离、鉴定及精制工作中。吡啶的碱性在许多化学反应中用于催化剂脱酸剂,由于吡啶在水中和有机溶剂中的良好溶解性,所以它的催化作用常常是一些无机碱无法达到的。
吡啶不但可与强酸成盐,还可以与路易斯酸成盐。
此外,吡啶还具有叔胺的某些性质,可与卤代烃反应生成季铵盐,也可与酰卤反应成盐。吡啶是“缺π”杂环,环上电子云密度比苯低,因此其亲电取代反应的活性也比苯低,与硝基苯相当。由于环上氮原子的钝化作用,使亲电取代反应的条件比较苛刻,且产率较低,取代基主要进入3(β)位。
与苯相比,吡啶环亲电取代反应变难,而且取代基主要进入3(β)位,可以通过中间体的相对稳定性来说明这一作用。
由于吸电性氮原子的存在,中间体正离子都不如苯取代的相应中间体稳定,所以,吡啶的亲电取代反应比苯难。比较亲电试剂进攻的位置可以看出,当进攻2(α)位和4(γ)位时,形成的中间体有一个共振极限式是正电荷在电负性较大的氮原子上,这种极限式极不稳定,而3(β)位取代的中间体没有这个极不稳定的极限式存在,其中间体要比进攻2位和4位的中间体稳定。所以,3位的取代产物容易生成。由于吡啶环上氮原子的吸电子作用,环上碳原子的电子云密度降低,尤其在2位和4位上的电子云密度更低,因而环上的亲核取代反应容易发生,取代反应主要发生在2位和4位上。
吡啶与氨基钠反应生成2-氨基吡啶的反应称为齐齐巴宾(Chichibabin)反应,如果2位已经被占据,则反应发生4位,得到4-氨基吡啶,但产率低。如果在吡啶环的α位或γ位存在着较好的离去基团(如卤素、硝基)时,则很容易发生亲核取代反应。如吡啶可以与氨(或胺)、烷氧化物、水等较弱的亲核试剂发生亲核取代反应。由于吡啶环上的电子云密度低,一般不易被氧化,尤其在酸性条件下,吡啶成盐后氮原子上带有正电荷,吸电子的诱导效应加强,使环上电子云密度更低,更增加了对氧化剂的稳定性。当吡啶环带有侧链时,则发生侧链的氧化反应。
吡啶在特殊氧化条件下可发生类似叔胺的氧化反应,生成N-氧化物。例如吡啶与过氧酸或过氧化氢作用时,可得到吡啶N-氧化物。
吡啶N-氧化物可以还原脱去氧。在吡啶N-氧化物中,氧原子上的未共用电子对可与芳香大π键发生供电子的p-π共轭作用,使环上电子云密度升高,其中α位和γ位增加显著,使吡啶环亲电取代反应容易发生。又由于生成吡啶N-氧化物后,氮原子上带有正电荷,吸电子的诱导效应增加,使α位的电子云密度有所降低,因此,亲电取代反应主要发生在4(γ)上。同时,吡啶N-氧化物也容易发生亲核取代反应。
与氧化反应相反,吡啶环比苯环容易发生加氢还原反应,用催化加氢和化学试剂都可以还原。
吡啶的还原产物为六氢吡啶(哌啶),具有仲胺的性质,碱性比吡啶强(pKa=11.2),沸点106℃。很多天然产物具有此环系,是常用的有机碱。
三、吡啶结构式是什么
吡啶结构式如下图所示:
吡啶为有臭味的淡黄色有机液体,由煤焦油及石油分馏获得,可做为溶剂及化学试药。吡啶具有难闻的气味。密度0.978 g/cm3,闪点68°F,蒸气比空气重,食入和吸入有毒。燃烧会产生有毒的氮氧化物。
吡啶用途:
吡啶用作医药工业的原料;吡啶用作溶剂和酒精变性剂;吡啶用于溶解其他物质;吡啶还可用于制造许多不同的产品,例如药品,维生素,食品调味剂,油漆,染料,橡胶产品,粘合剂,杀虫剂和除草剂。用作缓蚀剂,吡啶对金属起到缓蚀作用,利用其吸附作用达到缓蚀作用。
以上内容参考:百度百科-吡啶
四、吡啶和吡咯有什么区别
吡啶的碱性强于吡咯。
吡咯中的氮原子上孤对电子参与环的共轭体系,使单原子的电子云密度降低,使氮氢电子向氮原子方向偏移,这时吡咯具有一定的酸性。
而吡啶氮原子上的未共用电子对可接受质子而显碱性。吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似。一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺,在乙醇溶液内,能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。
因此,吡啶的碱性强于吡咯。
扩展资料
吡啶和吡咯的区别:
1、结构不同:吡啶是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,而吡咯是含有一个氮杂原子的五元杂环化合物,
2、用途不同:吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料等)的原料。吡咯及其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料,用作色谱分析标准物质,也用于有机合成及制药工业。
3、性质不同:吡啶呈现碱性,吡咯呈现酸性。
参考资料来源:百度百科-吡啶
参考资料来源:百度百科-吡咯
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